Узнал, что, вместо подключения клавиатуры к серверу и ввода длинного пароля после перезагрузки, я могу настроить расшифровку диска с помощью USB токена. А на ПК можно и логин так делать.

Но как же лень это настраивать, ещё и бэкап свежий нужен. Может на новогодних праздниках попробую.

upd: настройка токена на сервере отменяется, по ssh гораздо удобнее
сделал так на Дебиане:
https://blog.gradiian.io/migrating-to-cockpit-part-i/
#селфхостинг