@cybertailor Вот как мне кажется:

Второй заключённый может быть сломлен и у него не останется сил на побег. Если он впадёт в депрессию, то ему может захотеться даже приблизить смертную казнь.

Первый же заключённый познает ценность жизни, сравнивая своё текущее "хорошее" положение со "страшной" смертью. Ну и с практической точки зрения, с добрым надзирателем и некоторыми свободами будет легче сбежать.

Так что мой ответ - вероятно, сбежал тот, у кого условия лучше.