@rf
кажется нашел решение. У Uptime Kuma есть обратный мониторинг с функцией "Push". Идея такая:
1) Пишем скриптик, который будет раз с определенной периодичностью пинговать нужные сайты;
2) Если всё ок, то сервер с VPN стучится по API и всё.
3) Если не ок, то сервер не стучится по API и система мониторинга пингует уже меня.