Если у меня с одной стороны питон, который дампит datetime в ISO8601, а с другой chrono, который по дефолту работает с RFC3339, можно ли положиться на здравый смысл и считать что питон не будет выдавать ебанины...

достоверно, конечно же, нельзя. Но хоть с какой-то долей вероятности?