Так, короче, мне нужна помощь в понимании относительно нового выражения "что с лицом?"

Предполагаю, что здесь имеется в виду расстроенное выражение лица или заплаканное лицо. По характеру контекста подразумевается, что это выражение вставляется в предложение с олицетворением с уничижительным смыслом. На первый взгляд, всё логично.

Но часто ли Вы обращались к расстроенному или заплаканному человеку с вопросом о том, что у него с лицом? Гораздо логичнее вопрос о том, что у него случилось, а не состояние его лица, разве нет?

Допускаю, что это я, дурак такой, не понимаю очевидного и тонкостей русского языка.