Смотря как настроено. Если роутер всё заворачивает в VPN, то да, будет тоннель в тоннеле. Это не запрещено :)

Т.е. телефон ничего об этом не знает, он попытается соединиться со своим VPN-сервером, это обычное соединение, т.е. он скажет: слышь, вот этот пакет отправь на 1.1.1.1

Роутер тоже об этом ничего не знает, он возьмёт и отправит, а если настроен тоннель, то через него.