Gregory's Server
Забавно что они развели холиварчик Perl vs. Python, но питон не конкурировал с перлом. Perl был вытеснен PHP, а Python жил параллельно в своей нише, просто откусывая отовсюду постепенно. На заре веба бэкенд многих сайтов был на перле, но потом в этой нише стал стремительно распространяться PHP по разным причинам, в том числе и благодаря более низкому порогу вхождения, не говоря уже и о том что мог выполняться не только как CGI.
Питон же начал набирать популярность когда перл уже был мёртв, в вебе он начал конкурировать с Ruby главным образом. Ну а почему питон в принципе взлетел, IMHO главным образом благодаря приятному синтаксису без излишеств. Поэтому и потом наплодилось несколько альтернативных реализаций типа Jython (Java, только с синтаксисом питона), Iron Python (C#) и т.п., потому что у питона много недостатков, но за синтаксис ему многое прощают. Можно долго холиварить на тему хорошо ли отсутствие явного выделения начала и конца блоков кода (например фигурными скобками), но это всё же не большая проблема, особенно при использовании удобного редактора.