>proxyconnect tcp: net/http: TLS handshake timeout
лечится изменением протокола для https-proxy c https на http:
"proxies": {
"http-proxy": "http://address:port",
"https-proxy": "http://address:port"
}
в отличии от родной доки
https://docs.docker.com/config/daemon/systemd/#httphttps-proxy
>"https-proxy": "https://proxy.example.com:3129"