Решил проблему с тем, чтобы явно различать, на локальной машине я сейчас нахожусь или на сервере через mosh или ssh.

Просто добавил новый профиль в iTerm2, где изменил цвет фона на тёмно-серый. А затем настроил Automatic Profile Switching на запущенные mosh, ssh & Co.

И теперь при любом удалённом подключении цвет фона терминала с чёрного полупрозрачного (на скрине слева) меняется на тёмно-серый полупрозрачный (на скрине справа).

Приятным бонусом стало «мигание» терминала в момент, когда выполняется git push на Github и возвращение его в норму, когда отправка завершена.