Мне очень нравится, как архитектурно сделан Flask. Если от Django создаётся ощущение колхозного бессистемного комбайна-монолита, то во Flask чувствуется системный подход к разработке.

Аналогичные ощущения (но в гораздо большей степени) от SQLAlchemy и Alembic.

Но вот Flask многие интересные моменты маскируются под обманчиво простые и почти сразу начинается ощущение, что ты не на питоне пишешь, а на каком-то специально созданном DSL с синтаксисом питона. Это очень круто, но повторю, создаёт у кодера обманчивое ощущение понимания и простоты. От него скрыты все эти контексты, прокси и другая мета-магия под капотом.