В гайдах для SS + Cloak показывают что нужно SS и Cloak сервера запускать отдельно (и создавать отдельный для каждого systemd unit, например), а я научился запускать Cloak из конфига для SS.
Для этого нужно в конфиге SS просто указать путь к плагину и конфиг для него.

Раз уж они запускаются одной командой, то будет легче их упаковать в один Docker образ :blobfoxflowerhair: