Вроде бы и заманчиво, но чисто технически вы не сможете запустить Supermium ниже XP (или 2000, если её начнут поддерживать).
Его можно собрать в VS2015 и MinGW, но в целом ограничения совместимостей компилируемых файлов со старыми версиями Windows дают о себе знать.
Подсистема Win32s уже точно не спасёт, она поддерживает строго ограниченный набор функций в Win32-приложениях по сравнению с Windows NT 3.51 и Windows 95.