@timofei302 странное. По идее цертбот должен сам разбираться с конфигами....

Энивей, сейчас он кажется забирает на себя все запросы к /.well-known, в том числе /.well-known/webfinger, но не содержит инструкций для проксирования на овнкаст, из-за чего Nginx по дефолту просто пытается сервить файл из /usr/share/nginx или подобного. Которого там естественно нет