Я заставил друга ковыряться в винде и даже отправил его в консоль что бы в итоге узнать что система работает исправно, а ошибку вызвали настройки прокси сервера.
К сути: винда умеет автоматически определять настройки прокси и так же сохраняет настройки прокси. Если твой прокси сервер отъебнул, то винда перестанет им пользоваться и всё будет впорядке. Но если приложение само запросит настройки прокси сервера у винды (как телеграм или юбисофт коннект), то оно получит эти настройки и начнёт ломиться в закрытую дверь. Очень логично. Не правда ли?
Самое интересное что я хотел их проверить, но подумал что проблема точно не в этом.