@stinkycat @rf без адовых костылей никак на macOSx никак.

https://github.com/sjitech/proxy-login-automator

Или FireFox + Foxyproxy

Или платная\триальная ПО Proxifier или подобные https://rating-proxy.info/blog/top-4-applications-for-connecting-a-proxy-on-mac-os/